Бензойная кислота

05.01.2019 0 Автор: admin1

References

  1. ^
  2. ^
  3. Harris, Daniel (2010). Quantitative Chemical Analysis (8 ed.). New York: W. H. Freeman and Company. pp. AP12. ISBN .
  4. ^
  5. ^
  6. Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 ed.). Stuttgart: Frankh’sche Verlagshandlung. ISBN 978-3-440-04516-9. OCLC .
  7. Nouvelles expériences sur les amandes amères et sur l’huile volatile qu’elles fournissent Robiquet, Boutron-Charlard, Annales de chimie et de physique, 44 (1830), 352–382,
  8. Salkowski E (1875). Berl Klin Wochenschr. 12: 297–298.
  9. Wade, Leroy G. (2014). Organic chemistry (Pearson new international ed.). Harlow: Pearson Education Limited. p. 985. ISBN 978-1-292-02165-2.
  10. D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3rd ed.). Pergamon Press. p. 94. ISBN 978-0-08-034715-8.
  11. Donald L. Pavia (2004). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. Thomson Brooks/Cole. pp. 312–314. ISBN 978-0-534-40833-6.
  12. Shirley, D. A. (1954). «The Synthesis of Ketones from Acid Halides and Organometallic Compounds of Magnesium, Zinc, and Cadmium». Org. React. 8: 28–58.
  13. University of Wisconsin-Madison. «Experiment 9: Synthesis of Benzoic Acid via Carbonylation of a Grignard Reagent» http://www.chem.wisc.edu/courses/342/Fall2004/Experiment_9.pdf>
  14. .
  15. Charles Owens Wilson; Ole Gisvold; John H. Block (2004). Wilson and Gisvold’s Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical. Lippincott Williams & Wilkins. p. 234. ISBN 978-0-7817-3481-3.
  16. ^
  17. Tomokuni K, Ogata M (1972). «Direct Colorimetric Determination of Hippuric Acid in Urine». Clin Chem. 18 (4): 349–351. PMID .
  18. ; Collective Volume, 3, p. 337

Safety and mammalian metabolism

It is excreted as hippuric acid. Benzoic acid is metabolized by butyrate-CoA ligase into an intermediate product, benzoyl-CoA, which is then metabolized by glycine N-acyltransferase into hippuric acid.Humans metabolize toluene and benzoic acid which is excreted as hippuric acid.

For humans, the World Health Organization’s International Programme on Chemical Safety (IPCS) suggests a provisional tolerable intake would be 5 mg/kg body weight per day.Cats have a significantly lower tolerance against benzoic acid and its salts than rats and mice. Lethal dose for cats can be as low as 300 mg/kg body weight. The oral LD50 for rats is 3040 mg/kg, for mice it is 1940–2263 mg/kg.

In Taipei, Taiwan, a city health survey in 2010 found that 30% of dried and pickled food products had benzoic acid.

Production

Industrial preparations

Benzoic acid is produced commercially by of with . The process is catalyzed by or . The process uses abundant materials, and proceeds in high yield.

The first industrial process involved the reaction of (trichloromethyl benzene) with in water, using or iron salts as . The resulting is converted to benzoic acid with . The product contains significant amounts of chlorinated benzoic acid derivatives. For this reason, benzoic acid for human consumption was obtained by dry distillation of gum benzoin. Food-grade benzoic acid is now produced synthetically.

Laboratory synthesis

Benzoic acid is cheap and readily available, so the laboratory synthesis of benzoic acid is mainly practiced for its pedagogical value. It is a common undergraduate preparation.

Benzoic acid can be purified by recrystallization from water because of its high solubility in hot water and poor solubility in cold water. The avoidance of organic solvents for the recrystallization makes this experiment particularly safe. This process usually gives a yield of around 65%

From Grignard reagent

can be converted to benzoic acid by «carboxylation» of the intermediate . This synthesis offers a convenient exercise for students to carry out a , an important class of forming reaction in organic chemistry.

Biology and health effectsedit

Benzoic acid occurs naturally as do its esters in many plant and animal species. Appreciable amounts are found in most berries (around 0.05%). Ripe fruits of several Vaccinium species (e.g., cranberry, V. vitis macrocarpon; bilberry, V. myrtillus) contain as much as 0.03–0.13% free benzoic acid. Benzoic acid is also formed in apples after infection with the fungus Nectria galligena. Among animals, benzoic acid has been identified primarily in omnivorous or phytophageous species, e.g., in viscera and muscles of the rock ptarmigan (Lagopus muta) as well as in gland secretions of male muskoxen (Ovibos moschatus) or Asian bull elephants (Elephas maximus).Gum benzoin contains up to 20% of benzoic acid and 40% benzoic acid esters.

In terms of its biosynthesis, benzoate is produced in plants from cinnamic acid. A pathway has been identified from phenol via 4-hydroxybenzoate.

Влияние бензойной кислоты на здоровье

Бензойная кислота

Когда бензойная кислота попадает в наш организм, она вступает в реакцию с белковыми молекулами и трансформируется в гиппуровую кислоту, а уже потом выводится наружу вместе с мочой. Разумеется, этот процесс представляет собой лишнюю нагрузку на выделительную систему, поэтому российским законодательством установлена предельно допустимая норма использования бензойной кислоты при производстве продуктов питания. Ее не должно быть больше, чем 5 миллиграммов на 1 килограмм готового продукта.

Но о вреде бензойной кислоты обычно рассуждают не в контексте нагрузки на почки. Дело в том, что при определенных условиях из этого химического соединения может образовываться чистый бензол – опасное вещество, относящееся к канцерогенам, то есть провоцирующее развитие онкологических заболеваний. Но чтобы произошла такая реакция, необходима очень высокая температура. В организме человека выделение бензола из бензойной кислоты невозможно. Однако греть консервированные продукты, не предназначенные для этого, и употреблять их в таком виде не рекомендуется.

Некоторые современные специалисты в области пищевой химии полагают, что при взаимодействии бензойной кислоты Е210 и аскорбиновой кислоты Е300 возможно возникновение нежелательных химических реакций с выделением бензола. Но для этого процесса также требуется особая среда с повышенной температурой. В любом случае, вы можете узнать из этикетки, есть ли такое сочетание веществ в конкретном продукте, и принять решение, покупать его или нет.

Любителям кошек следует помнить, что для ваших питомцев бензойная кислота и ее соли крайне опасны сами по себе, даже в мизерных количествах. Поэтому прежде чем предлагать своей кошке какой-либо продукт со своего стола, убедитесь, что в его составе нет такого консерванта. Вообще это одна из многих причин, почему не стоит кормить домашних любимцев «человеческими» продуктами. Лучше покупать специальное питание или готовить для них пищу самим.

Популярные статьи
Читать больше статей

Бензойная кислотаХодьба и калории
02.12.2013

Все мы много ходим в течение дня. Даже если у нас малоподвижный образ жизни, мы все равно ходим – ведь у нас н…

609517
65
Подробнее

Бензойная кислотаКак похудеть в 50 лет
10.10.2013

Пятьдесят лет для представительниц прекрасного пола – это своеобразный рубеж, перешагнув который каждая вторая…

450308
117
Подробнее

Бензойная кислотаБег и калории
02.12.2013

В наше время бег уже не вызывает массу восторженных отзывов, как это было лет тридцать назад. Тогда общество б…

356505
41
Подробнее

Бензойная кислотаГипоаллергенная диета
11.09.2013

Гипоаллергенная диета применяется при всех видах аллергии, независимо от их происхождения, так как позволяет с…

302630
2
Подробнее

Бензойная кислотаКалорийность пирожков
26.11.2013

Все мы любим пирожки. У многих пирожки – это воспоминания о детстве, о субботнем утре, о деревне; бабушкины пи…

244949
13
Подробнее

Бензойная кислотаСбалансированное питание
19.11.2013

Сбалансированное питание – это то, которое в полной мере и в правильном соотношении обеспечивает поступление в…

243227
8
Подробнее

Biology and health effects

Benzoic acid occurs naturally as do its esters in many plant and animal species. Appreciable amounts are found in most berries (around 0.05%). Ripe fruits of several Vaccinium species (e.g., cranberry, V. vitis macrocarpon; bilberry, V. myrtillus) contain as much as 0.03–0.13% free benzoic acid. Benzoic acid is also formed in apples after infection with the fungus Nectria galligena. Among animals, benzoic acid has been identified primarily in omnivorous or phytophageous species, e.g., in viscera and muscles of the rock ptarmigan (Lagopus muta) as well as in gland secretions of male muskoxen (Ovibos moschatus) or Asian bull elephants (Elephas maximus).Gum benzoin contains up to 20% of benzoic acid and 40% benzoic acid esters.

In terms of its biosynthesis, benzoate is produced in plants from cinnamic acid. A pathway has been identified from phenol via 4-hydroxybenzoate.

Применение

Сырьё

Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них следующие:

Бензоилхлорид, C6H5CCl, получается обработкой бензойной килоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора

C6H5CCl важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.
Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол

Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.
Фенол, C6H5OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Небходимая температура, может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди. Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.

Консервант

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов. Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ в одноклеточных организмах. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий. Ее добавляют напрямую или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли. Механизм действия начинается с абсорбции бензойной кислоты клеткой. Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах. Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от pH пищи. Кислая пища, напитки такие как фруктовые соки, игристые напитки, безалкогольные напитки, соленья или другая закисленная пища консервируются бензойной кислотой и ее солями. Типичные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0.05-0.1 %. Считается, что бензойная кислота и ее соли в некоторых безалкогольных напитках, могут реагировать с аскорбиновой кислотой, образуя небольшие количества бензола.

Медицина

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое и фунгицидное средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль как отхаркивающее средство.

Другие применения

Эфиры бензойной кислоты обладают сильным запахом и применяются в парфюмерной промышленности. Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.


Ацетонитрил

Соли бензойной кислоты

Рассмотрим какие бывают бензоатами, их свойства и применение:

  1. Бензоат аммония. Представляет собой неорганическое соединение бензойной кислоты и соли аммония. Не имеет цвета, хорошо растворяется в этаноле, воде. Структурная формула – NH4(C6H5COO). Используется как антисептик (предупреждает процессы разложения на поверхности открытых ран), консервант в пищевой промышленности для увеличения срока годности продуктов, стабилизатора при изготовлении клеев, латексов и ингибитора коррозии.
  2. Бензоат лития. Это белая кристаллическая соль лития и бензойной кислоты. Химическая формула соединения – C6H5 – COOLi. Имеет сладковатый вкус, без запаха, растворяется в воде. Используется в фармакологии как нормотимическое средство для нормализации психического состояния. Оказывает антиманиакальное, седативное, антидепрессивное действие. Данный эффект обусловлен тем, что ионы лития вытесняют из клеток ионы натрия, снижая биоэлектрическую активность нейронов мозга. В результате падает уровень серотонина в тканях, концентрация норэпинефрина, повышается чувствительность нейронов гиппокампа к действию допамина. В терапевтических концентрациях снижает концентрацию нейронального инозита и блокирует активность инозил –1–фосфатазы.
  3. Бензоат натрия. Выступает пищевой добавкой, зафиксирована под кодом Е211, относится к группе консервантов. Структурная формула – C6H5COONa. Натриевая соль бензойной кислоты имеет характерный неярко выраженный запах бензальдегида, белый цвет. Консервант угнетает рост плесневых грибов, включая афлатоксинообразующие, дрожжей и снижает активность ферментов, расщепляющих крахмал, триглицериды.

Лучшие материалы месяца

  • Почему нельзя самостоятельно садиться на диету
  • Как сохранить свежесть овощей и фруктов: простые уловки
  • Чем перебить тягу к сладкому: 7 неожиданных продуктов
  • Ученые заявили, что молодость можно продлить

В натуральных продуктах бензоат натрия содержится в яблоках, горчице, изюме, клюкве, корице. Применяется для консервирования плодово-ягодных, рыбных, мясных изделий, сладких газированных напитков. Входит в состав отхаркивающих средств, косметической продукции.

Помните, бензоат натрия может нарушать область ДНК в митохондриях и вызывать нейродегенеративные заболевания, болезнь Паркинсона, цирроз печени. Поэтому применение добавки Е211, из-за небезопасности для здоровья человека, в последние годы стремительно сокращается.

Таким образом, бензойная кислота и ее соли – органические добавки, используемые в пищевой, фармакологической, авиационной промышленностях и косметологии в качестве консерванта. Для сохранения здоровья употреблять продукты, содержащие Е210 нужно в умеренном количестве. Безопасная доза составляет 5 миллиграмм вещества на килограмм веса. Иначе перенасыщение организма бензойной кислотой может вызвать аллергические реакции, поражение нервной системы.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Usesedit

Benzoic acid is mainly consumed in the production of phenol by oxidative decarboxylation at 300−400 °C:

C6H5CO2H + 12 O2 → C6H5OH + CO2

The temperature required can be lowered to 200 °C by the addition of catalytic amounts of copper(II) salts. The phenol can be converted to cyclohexanol, which is a starting material for nylon synthesis.

Precursor to plasticizersedit

Benzoate plasticizers, such as the glycol-, diethyleneglycol-, and triethyleneglycol esters, are obtained by transesterification of methyl benzoate with the corresponding diol. Alternatively these species arise by treatment of benzoylchloride with the diol. These plasticizers are used similarly to those derived from terephthalic acid ester.

Precursor to sodium benzoate and related preservativesedit

Benzoic acid and its salts are used as a food preservatives, represented by the E numbers E210, E211, E212, and E213. Benzoic acid inhibits the growth of mold, yeast and some bacteria. It is either added directly or created from reactions with its sodium, potassium, or calcium salt. The mechanism starts with the absorption of benzoic acid into the cell. If the intracellular pH changes to 5 or lower, the anaerobic fermentation of glucose through phosphofructokinase is decreased by 95%. The efficacy of benzoic acid and benzoate is thus dependent on the pH of the food. Acidic food and beverage like fruit juice (citric acid), sparkling drinks (carbon dioxide), soft drinks (phosphoric acid), pickles (vinegar) or other acidified food are preserved with benzoic acid and benzoates.

Typical levels of use for benzoic acid as a preservative in food are between 0.05–0.1%. Foods in which benzoic acid may be used and maximum levels for its application are controlled by local food laws.

Concern has been expressed that benzoic acid and its salts may react with ascorbic acid (vitamin C) in some soft drinks, forming small quantities of carcinogenic benzene.

Medicinaledit

Benzoic acid is a constituent of Whitfield’s ointment which is used for the treatment of fungal skin diseases such as tinea, ringworm, and athlete’s foot. As the principal component of gum benzoin, benzoic acid is also a major ingredient in both tincture of benzoin and Friar’s balsam. Such products have a long history of use as topical antiseptics and inhalant decongestants.

Benzoic acid was used as an expectorant, analgesic, and antiseptic in the early 20th century.

Benzoyl chlorideedit

Benzoic acid is a precursor to benzoyl chloride, C6H5C(O)Cl by treatment with thionyl chloride, phosgene or one of the chlorides of phosphorus. Benzoyl chloride is an important starting material for several benzoic acid derivates like benzyl benzoate, which is used in artificial flavours and insect repellents.

Interactions

Drug Interactions

This information should not be interpreted without the help of a healthcare provider. If you believe you are experiencing an interaction, contact a healthcare provider immediately. The absence of an interaction does not necessarily mean no interactions exist.

DrugInteraction
Unlock Additional Data
(R)-warfarinThe therapeutic efficacy of (R)-warfarin can be increased when used in combination with Benzoic Acid.
(S)-WarfarinThe therapeutic efficacy of (S)-Warfarin can be increased when used in combination with Benzoic Acid.
4-hydroxycoumarinThe therapeutic efficacy of 4-hydroxycoumarin can be increased when used in combination with Benzoic Acid.
AcenocoumarolThe therapeutic efficacy of Acenocoumarol can be increased when used in combination with Benzoic Acid.
AcyclovirThe excretion of Acyclovir can be decreased when combined with Benzoic acid.
AldosteroneThe therapeutic efficacy of Benzoic Acid can be decreased when used in combination with Aldosterone.
AllopurinolThe excretion of Allopurinol can be decreased when combined with Benzoic acid.
AlprostadilThe excretion of Alprostadil can be decreased when combined with Benzoic acid.
Aminohippuric acidThe excretion of Aminohippuric acid can be decreased when combined with Benzoic acid.
AvibactamThe excretion of Avibactam can be decreased when combined with Benzoic acid.

Additional Data Available

  • Extended Description

    Extended Description

    Extended description of the mechanism of action and particular properties of each drug interaction.

    Learn more

  • Severity

    Severity

    A severity rating for each drug interaction, from minor to major.

    Learn more

  • Evidence Level

    Evidence Level

    A rating for the strength of the evidence supporting each drug interaction.

    Learn more

  • Action

    Action

    An effect category for each drug interaction. Know how this interaction affects the subject drug.

    Learn more

Food Interactions
Not Available

Biology and health effects

Benzoic acid occurs naturally as do its esters in many plant and animal species. Appreciable amounts are found in most berries (around 0.05%). Ripe fruits of several species (e.g., , V. vitis macrocarpon; , V. myrtillus) contain as much as 0.03–0.13% free benzoic acid. Benzoic acid is also formed in after infection with the fungus . Among animals, benzoic acid has been identified primarily in omnivorous or phytophageous species, e.g., in viscera and muscles of the (Lagopus muta) as well as in gland secretions of male (Ovibos moschatus) or Asian bull elephants (). contains up to 20% of benzoic acid and 40% benzoic acid esters.

In terms of its biosynthesis, benzoate is produced in plants from cinnamic acid. A pathway has been identified from via .

Reactions

Reactions of benzoic acid can occur at either the or at the :

Aromatic ring

Бензойная кислота

reaction will take place mainly in 3-position due to the ; i.e. benzoic acid is .

The second substitution reaction (on the right) is slower because the first nitro group is deactivating. Conversely, if an activating group (electron-donating) was introduced (e.g., alkyl), a second substitution reaction would occur more readily than the first and the disubstituted product might accumulate to a significant extent.

Carboxyl group

All the reactions mentioned for are also possible for benzoic acid.

  • Benzoic acid are the product of the acid catalysed reaction with .
  • Benzoic acid are more easily available by using activated acid derivatives (such as ) or by coupling reagents used in like and .
  • The more active is formed by dehydration using or .
  • Highly reactive acid derivatives such as are easily obtained by mixing with agents like or .
  • can be obtained by the reaction of alcohols under acidic water free conditions with .
  • Reduction to and is possible using , or .
  • The copper catalysed of to benzene may be effected by heating in . Also, can be achieved by forming the silver salt and heating. Benzoic acid can also be decarboxylated by heating with an alkali hydroxide or .
Бензойная кислота

Properties

State
Solid
Experimental Properties
PropertyValueSource
melting point (°C)122.4 °CPhysProp
boiling point (°C)249.2 °CPhysProp
water solubility3400 mg/L (at 25 °C)YALKOWSKY,SH & DANNENFELSER,RM (1992)
logP1.87HANSCH,C ET AL. (1995)
logS-1.55ADME Research, USCD
pKa4.19 (at 25 °C)LIDE,DR (1996)
Predicted Properties
PropertyValueSource
Water Solubility7.08 mg/mLALOGPS
logP1.72ALOGPS
logP1.63
logS-1.2ALOGPS
pKa (Strongest Acidic)4.08
Physiological Charge-1
Hydrogen Acceptor Count2
Hydrogen Donor Count1
Polar Surface Area37.3 Å2
Rotatable Bond Count1
Refractivity33.31 m3·mol-1
Polarizability11.97 Å3
Number of Rings1
Bioavailability1
Rule of FiveYes
Ghose FilterNo
Veber’s RuleYes
MDDR-like RuleNo
Predicted ADMET features
PropertyValueProbability
Human Intestinal Absorption+0.9886
Blood Brain Barrier+0.9557
Caco-2 permeable+0.9187
P-glycoprotein substrateNon-substrate0.8494
P-glycoprotein inhibitor INon-inhibitor0.9914
P-glycoprotein inhibitor IINon-inhibitor0.9941
Renal organic cation transporterNon-inhibitor0.9136
CYP450 2C9 substrateNon-substrate0.8003
CYP450 2D6 substrateNon-substrate0.9672
CYP450 3A4 substrateNon-substrate0.8374
CYP450 1A2 substrateNon-inhibitor0.8532
CYP450 2C9 inhibitorNon-inhibitor0.9861
CYP450 2D6 inhibitorNon-inhibitor0.957
CYP450 2C19 inhibitorNon-inhibitor0.9878
CYP450 3A4 inhibitorNon-inhibitor0.9822
CYP450 inhibitory promiscuityLow CYP Inhibitory Promiscuity0.9863
Ames testNon AMES toxic0.9923
CarcinogenicityNon-carcinogens0.6024
BiodegradationReady biodegradable0.8983
Rat acute toxicity1.7896 LD50, mol/kgNot applicable
hERG inhibition (predictor I)Weak inhibitor0.9708
hERG inhibition (predictor II)Non-inhibitor0.9882

ADMET data is predicted using admetSAR, a free tool for evaluating chemical ADMET properties. ()

косметические свойства, описание, применение в косметике

Традиционное название

Латинское название

Название по INCI

БЕНЗИЛБЕНЗОАТ

Растворитель (солюбелизатор)

Активы

Фиксаторы аромата

Антимикробные агенты

Общая опасность6

Канцерогенность0

Опасность при беременности0

Алергенность, Иммунотоксичность4

Ограничение в использовании7

BENYLATE

BENZOIC ACID, BENZYL ESTER

BENZOIC ACID, PHENYLMETHYL ESTER

BENZYL ESTER BENZOIC ACID

PHENYLMETHYL BENZOATE

PHENYLMETHYL ESTER BENZOIC ACID

ASCABIN

ASCABIOL

BENYLATE

BENZOIC ACID, PHENYLMETHYL ESTER

BENZYL ALCOHOL BENZOIC ESTER

Является веществом, способным вызвать аллергические реакции. Не следует постоянно применять средства, содержащие данный компонент.

Бесцветная маслянистая жидкость с легким цветочным запахом. Содержится в некоторых эфирных маслах, в толуанстком и перуансокм бальзамах. В парфюмерии применяется как растворитель, фиксатор и пластификатор в составе лаков для ногтей. В соответствии с законодательством ЕС 1223/2009 и ТР ТС 009/2011 наличие данного компонента в составе парфюмерного продукта обязательно должно быть указано на этикетке косметического или парфюмерного изделия,если его концентрация превышает 0.001% в несмываемых и 0.01% в смываемых продуктах. Бензилбензоат входит в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов. Применяется при чесотке, педикулезе, красных угрях и демодекозе, отрубевидном лишае, жирной себореи.Fragrance Ingredient; Solvent; ANTIMICROBIAL; MASKING

Получение — бензойная кислота

В данной работе нами исследована возможность получения бензойной кислоты из бензоата натрия в спирто-водной среде с помощью катионита КУ-2 в Н — форме.

Ниже в качестве примера рассматривается промышленный процесс получения бензойной кислоты из толуола.

В технике в целях экономии окислителей при получении бензойной кислоты из толуола поступают иначе. Толуол хлорируют при нагревании до бензил -, бензаль-или бензотрихлорида и омы-ляют при одновременном окислении.

Из литературных данных2 известно, что в случае получения бензойной кислоты жидкофазным окислением бензилбензоата кислородсодержащим газом в среде растворителя ( о-дихлор-бензол, уксусная кислота) при температуре 140 — 160 С, давлении 5 ат изб.

Окисление толуола в промышленности связано главным образом с получением бензойной кислоты.

Изучена коррозионная стойкость основных конструкционных нержавеющих сталей в средах получения бензойной кислоты окислением толуола кислородом воздуха.

Местоположение бензоильной группировки ( II) определено нитрозиро-ванием и последующим нагреванием с соляной кислотой; получение бензойной кислоты и изоамилпутресцина указывало на.

Конвертор для окисления нафталина.

Фталевый ангидрид используется и в анилокрасочной промышленности для синтеза многих антрахиноновых и фталеиновых красителей, а также для получения бензойной кислоты.

Способ получения пиридинмонокарбоновых кислот окислением соответствующих пиколинов является достаточно общим, и его можно сравнить с аналогичным методом получения бензойной кислоты окислением толуола в ароматическом ряду. В отличие от окисления толуола, эта реакция идет в гомогенной среде вследствие того, что пиколин растворим в воде. К этому нужно добавить, что метод выделения продуктов окисления в обоих случаях существенно различен, так как пиридинкарбоновые кислоты в силу своего амфотерного характера растворяются как в кислотах, так и в щелочах.

Не говоря о дороговизне специальной аппаратуры ( из хромоникелевой стали), способ ие имеет никаких преимуществ перед другими методами окисления применительно к получению бензойной кислоты.

К числу одной из перспективных схем этого направления относится группа синтезов ( е-капролактам, фенол, терефталевая кислота), первой стадией которых является процесс получения бензойной кислоты жидкофазным каталитическим окислением толуола.

Бензойная кислота, широко применяемая в качестве исходного вещества для получения некоторых мономеров, а также в фармацевтической и пищевой промышленности, должна содержать минимальное количество микропримесей. Для получения бензойной кислоты высокой степени чистоты требуется проведение специальной технологической стадии — очистки. Существующие критерии оценки чистоты бензойной кислоты — кислотное число и температура плавления — далеко не всегда могут дать полное представление о качестве продукта. Для полной оценки состава органических примесей в бензойной кислоте авторы предлагают — метод газо-жидкостной хроматографии.

Реакция омыления контактно-каталитическим методом применяется в производстве фенола из хлорбензола. Декарбоксилирование осуществляется при получении бензойной кислоты из фталевого ангидрида. Контактно-каталитическое окисление используется в производстве фталевого ангидрида из нафталина.

Бензойная кислота имеет применение в красочной промышленности, преимущественно для получения хлористого бен-зоила. Она служит также для получения натриевой соли, применяемой в медицине и в консервной промышленности. Получение бензойной кислоты одновременно с беязальдегидом из смеси ( в-хлорпроизводных толуола — наиболее старый из синтетических методов. В последнее время с ним успешно конкурирует способ получения бензойной кислоты из фталевого ангидрида. Этот способ дает бензойную кислоту, абсолютно свободную от хлорзамещен-ных, чего нелегко достигнуть при старом методе. Окислением толуола также получается вполне чистая бензойная кислота.

Применение

По внешнему виду бензойная кислота – продолговатые кристаллы белого цвета, которые имеют характерный блеск. При температуре 122 градуса по Цельсию переходит в газообразное состояние. Бензойная кислота растворима в спиртах, воде, жирах. В промышленных масштабах производится путем окисления толуола. Помимо этого, вещество получают из бензотрихлорида, фталевой кислоты.

Консервант используется в хлебопекарной, кондитерской, пивоваренной промышленностях для производства следующей продукции:

  • фруктовых, овощных пюре;
  • безалкогольных напитков;
  • ягодных соков;
  • рыбных продуктов;
  • консервированных фруктов, оливок;
  • мороженого;
  • варенья, джема, повидла;
  • овощной консервации;
  • маргарина;
  • жевательной резинки;
  • конфет и сахарозаменителей;
  • деликатесной икры;
  • молочных изделий
  • ликера, пива, вина.

Антисептические, антибактериальные способности бензойной кислоты используют в фармакологической промышленности для производства противогрибковых медикаментов, мазей от чесотки. А специальные ванночки для стоп с применением органического соединения избавляют от чрезмерной потливости, грибка ног. Помимо этого, бензойную кислоту добавляют в сиропы от кашля, поскольку она обладает отхаркивающим свойством и разжижает мокроту.

В качестве консервирующего вещества ее используют в косметике для сохранения полезных свойств и продления срока годности кремов, лосьонов, бальзамов. Благодаря сильным отбеливающим свойствам, соединение входит в состав масок, действие которых направлено на избавление лица от веснушек, неровностей на коже, пигментных пятен.

Reactionsedit

Reactions of benzoic acid can occur at either the aromatic ring or at the carboxyl group:

Aromatic ringedit

Electrophilic aromatic substitution reaction will take place mainly in 3-position due to the electron-withdrawing carboxylic group; i.e. benzoic acid is .

The second substitution reaction (on the right) is slower because the first nitro group is deactivating. Conversely, if an activating group (electron-donating) was introduced (e.g., alkyl), a second substitution reaction would occur more readily than the first and the disubstituted product might accumulate to a significant extent.

Carboxyl groupedit

All the reactions mentioned for carboxylic acids are also possible for benzoic acid.

  • Benzoic acid esters are the product of the acid catalysed reaction with alcohols.
  • Benzoic acid amides are more easily available by using activated acid derivatives (such as benzoyl chloride) or by coupling reagents used in peptide synthesis like DCC and DMAP.
  • The more active benzoic anhydride is formed by dehydration using acetic anhydride or phosphorus pentoxide.
  • Highly reactive acid derivatives such as acid halides are easily obtained by mixing with halogenation agents like phosphorus chlorides or thionyl chloride.
  • Orthoesters can be obtained by the reaction of alcohols under acidic water free conditions with benzonitrile.
  • Reduction to benzaldehyde and benzyl alcohol is possible using DIBAL-H, LiAlH4 or sodium borohydride.
  • The copper catalysed decarboxylation of benzoate to benzene may be effected by heating in quinoline. Also, Hunsdiecker decarboxylation can be achieved by forming the silver salt and heating. Benzoic acid can also be decarboxylated by heating with an alkali hydroxide or calcium hydroxide.

Список источников

  • vesvnorme.net
  • FoodandHealth.ru
  • www.wikizero.com
  • www.ngpedia.ru
  • www.drugbank.ca
  • wiki2.org
  • howlingpixel.com
  • eurikacosmetics.ru
  • 4108.ru