Жирные кислоты ненасыщенные

02.11.2018 0 Автор: admin1

Ненасыщенная высшая жирная кислота

Ненасыщенные высшие жирные кислоты реагируют с малеиновым ангидридом или с аналогичными веществами ( фумаровая, яблочная, лимонная, аконитовая, итаконовая, а также кротоноьая кислоты, акролеин, коричная кислота), хотя соединение иногда происходит лишь под давлением при сравнительно высокой температуре. Легче всего реакция идет у веществ, близких к нормальным диенам, например у тунгового масла или его кислот, затем у рицинен-триглицида ( синуриновое масло), у рициненовой кислоты и у касторового масла, поскольку оно может частично дегидратироваться.

Ненасыщенные высшие жирные кислоты с несколькими двойными связями, в частности линолевая и лииоленовая, этим путем не образуются.

Ненасыщенные высшие жирные кислоты с несколькими двойными связями, в частности линолевая и линоленовая, этим путем не образуются. Отсюда понятно, почему углеводы могут компенсировать до известной степени недостаток в пище твердых жиров, но не жидких растительных масел и животных жиров, содержащих ряд жизненно необходимых ненасыщенных высших жирных кислот.

Такие ненасыщенные высшие жирные кислоты ( например, линолевая — С18Н32О2, линоленовая — С18Н30О2 и арахидоновая — — С20Н32О2), как уже указывалось ( стр. При отсутствии их в пище у животных ( например, у белых крыс) развиваются хронические заболевания кожи ( в виде некротических очагов), весьма напоминающие по своей клинической картине типичные авитаминозы.

Смеси ненасыщенных высших жирных кислот разделяют в виде ртутных производных их метиловых эфиров.

Наряду с незаменимыми аминокислотами незаменимые ненасыщенные высшие жирные кислоты ( витамин F) и аминоспирт холин участвуют в построении различных тканей.

Сложные эфиры и гли-цериды ненасыщенных высших жирных кислот, например олеиновой и линолевой, обычно недостаточно полярны для хорошей совместимости с большинством полярных полимеров.

Олеиновая кислота С47Н33СООН является ненасыщенной высшей жирной кислотой.

Олеиновая кислота С17Н33СООН является ненасыщенной высшей жирной кислотой. Входит в состав жидких жиров.

Для этерификации можно использовать как насыщенные, так и ненасыщенные высшие жирные кислоты. Например, 575 г глицидного эфира бисфенола А с эквивалентным весом сложноэфирных групп 105 нагревают в течение 8 час.

Для этерификации можно использовать как насыщенные, так и ненасыщенные высшие жирные кислоты. Например, 575 г глицид-ного эфира бисфенола А с эквивалентным весом сложноэфирных групп 105 нагревают в течение 8 час.

В составе жирных кислот древесины хвойных и лиственных пород преобладают ненасыщенные высшие жирные кислоты ( до 80 % и более); насыщенных жирных кислот меньше, но состав их более разнообразен. В древесине лиственных пород ( береза, осина) основной кислотой является линолевая ( до 60 % и более); олеиновая и а-линоленовая кислоты содержатся в меньших количествах.

Самовозгораться могут олифы и масла, имеющие в своем составе ненасыщенные высшие жирные кислоты, которые, подвергаясь окислению, выделяют большое количество тепла. Самовозгорание жиров наступает только при определенных условиях — при наличии большей поверхности их, подвергающейся окислению, и при накоплении образующегося при этом тепла; такие условия создаются при пропитывании жирами волокнистых веществ и тканей, при хранении их в компактном состоянии и в теплом помещении. Способность к самовозгоранию зависит от вида жира, его количества и природы волокнистых веществ. Более опасными в отношении самовозгорания являются так называемые высыхающие масла, а особенно олифы, приготовленные из них, и животные волокна. Самовозгорание происходит при содержании соответствующих жировых веществ от 3 до 5 % и может наступить через различное время — от получаса до нескольких суток.

Композиция, состоящая из полимерных глицидных эфиров бисфенола А и эфиров эпокси-дированных ненасыщенных высших жирных кислот с добавкой в качестве отвердителей кислот или диаминов.

Эфиры, получающиеся взаимодействием продуктов для эпоксидных смол с одноосновными насыщенными или ненасыщенными высшими жирными кислотами при нагревании в течение 1 / z — 2 час.

Молекула — жирная кислота

Модель молекулы стеариновой кислоты.

Молекулы жирных кислот состоят из атомов углерода ( С), водорода ( Н) и кислорода ( О), связанных я определенном сочетании.

Молекулы жирных кислот имеют длинную цепь из атомов углерода, и на одном конце этой цепи находится карбоксильная группа. Ферменты, управляющие окислением жирных кислот, весьма своеобразно воздействуют на такие молекулы. Жирная кислота подвергается активированию посредством реакции с аце-тилкоферментом KoASH и АТФ.

Молекулы жирных кислот ориентируются их кислотными группами в направлении к частицам пигмента.

Молекулы жирной кислоты содержат гидрофильную трупу СООН, и в сжатой пленке они ориентированы этими группами в воду, а углеводородной цепью — в воздух. Ленгмюр предположил, что в несжатой пленке молекулы лежат плоско на поверхности. Пленки жирных кислот, содержащих менее 14 углеродных атомов на молекулу, растворяются при сжатии.

Как ориентированы молекулы жирных кислот в пленках мыльной пены.

Для поворота молекулы жирной кислоты из этого положения внутрь раствора необходимо затратить энергию, требуемую для преодоления сил Ван-дер — Ваальса, связывающих углеводородную цепь рассматриваемой молекулы с цепями соседних молекул, и для смачивания парафиновой цепи. При сольватации гидрофильных групп энергия не освобождается, потому что эти группы уже находятся в соприкосновении с водой. Следовательно, для перевода в раствор молекулы жирной кислоты, адсорбированной на поверхности согласно приведенной выше схеме, нужно затратить некоторую энергию и тем самым повысить свободную энергию раствора. Наоборот, для перехода в состояние, соответствующее минимуму свободной энергии в однородном растворе, должна произойти перегруппировка с тем, чтобы молекулы жирной кислоты образовали поверхностный адсорбционной слой, более богатый жирной кислотой, чем остальной раствор. Ориентация жирных кислот на поверхности воды проверялась экспериментально Лангмюром, который определил размеры молекул жирных кислот по свойствам мономолекулярного слоя, расположенного на поверхности воды.

Если в молекуле жирной кислоты имеется атом углерода, связанный только с одним атомом водорода, то последний окисляется в гидроксил при кипячении с разбавленной азотной кислотой в течение 14 суток и. В тех же условиях кислоты нормального строения расщепляются. Реакция пригодна для кислот, содержащих не менее 5 атомов углерода.

На нейтрализацию одной молекулы жирной кислоты независимо от числа содержащихся в ней атомов углерода расходуется одна молекула едкого натра. При этом образуется одна молекула мыла и выделяется одна молекула воды.

При незначительной адсорбции молекулы жирных кислот лежат плашмя на поверхности воды, но по мере насыщения карбоксильные группы вытесняют с поверхности радикалы, и молекулы становятся перпендикулярно к поверхности.

Частички угля адсорбируют молекулу жирных кислот и, таким образом, удаляют их с поверхности металла.

При наличии в молекулах жирных кислот нескольких изолированных двойных связей они насыщаются галоидом постепенно. Продолжительность полного насыщения кислот с увеличением числа двойных связей возрастает.

Мы видим, что молекула жирной кислоты состоит из группы атомов СООН с присоединенной к нему углеводородной цепью, хребет которой составляет цепочка атомов углерода; на конце хвоста оказывается группа СН3, так называемая метильная группа.

Гидролиз лецитинов дает две молекулы жирной кислоты, одну молекулу фосфорной кислоты и одну молекулу холина. Це-фалин представляет собой аналогичное соединение, но вместо холина он дает при гидролизе этаноламин. В состав сфингомиелина входит двухатомный аминоспирт, сфингозин. В растениях содержится также аналогичный фосфолипоидам фосфатид кальция, отличающийся от фосфолипоидов тем, что вместо алканоламина в нем присутствует кальций

Фосфорная кислота является важной составной частью нуклеиновых кислот.

По мнению авторов, молекулы жирной кислоты адсорбируются на активных местах поверхности стали, где их гидрофоб-ность препятствует контакту коррозионной среды с металлом.

Насыщенные и ненасыщенные жиры список продуктов

Жирные кислоты ненасыщенныеСогласно рекомендациям ученых, большая часть от ежедневного потребления жиров должна поступать из мононенасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот. Менее 7% от дневного потребления калорий должно приходиться на насыщенные жиры.

Самые распространенные источники насыщенных жиров:

  • Молочная продукция (масло, сливки, топленое масло, цельное молоко, обезжиренные молочные продукты, сыр);
  • Мясная продукция (блюда из говядины, свинины, баранины; обработанные мясные изделия: колбаса, сосиски, бекон, гамбургеры и хот-доги);
  • Сало, смалец;
  • Куриный жир;
  • Пальмовое масло;
  • Гидрогенизированные масла;
  • Десерты и хлебобулочные изделия (торты, круассаны, пончики, печенье, пирожные);
  • Пища, содержащая сыр (пицца);
  • Мороженое и другие молочные десерты;
  • Жареная курица и блюда из курицы с кожей;
  • Фастфуд;
  • Жареный картофель.

Важно ограничить потребление выше озвученных продуктов до минимума. Так как насыщенные жиры являются одной из причин высокого уровня плохого холестерина в крови, то это может привести к закупорке сосудов, и как следствие, к инсульту и сердечному приступу

Кроме того, повышенное потребление жиров может стать причиной ожирения и сопутствующих заболеваний.

Поэтому так важно понимать, что такое жиры насыщенные и ненасыщенные. Список продуктов, содержащих «хорошие жиры», представлен ниже:

1. Растительные масла.

Одними из самых здоровых масел, в составе которых ненасыщенные жирные кислоты, являются оливковое, миндальное, сафлоровое, кунжутное, соевое, рисовое, масло канолы, подсолнечника и авокадо. Возьмем, к примеру, оливковое масло — на 1 ст. ложку продукта приходится около 12 г ненасыщенных жиров. Кроме того, оливковое масло обеспечивает организм как омега-3, так и омега-6 жирными кислотами, необходимыми для профилактики и лечения воспалительных, сердечно-сосудистых болезней и улучшения работы мозга.

2. Жирные сорта рыбы

В рыбе могут содержаться и мононенасыщенные жиры (палтус, скумбрия, атлантическая маринованная сельдь), и полиненасыщенные (лосось). Лосось, к примеру, может помочь при диабете, депрессии и предменструальном синдроме, а также улучшить здоровье сердца. Кроме того, он является отличным источником белка, и, в отличие от других рыб, имеет очень низкий уровень ртути.

3. Орехи

Фундук, пекан, кешью, миндаль, фисташки, кедровые и грецкие орехи характеризуются высоким содержанием насыщенных и ненасыщенных жиров. Например, миндаль обеспечивает организм большим количеством хороших жирных кислот, а также витамином Е, улучшающим здоровье волос, кожи и ногтей.

4. Семена и фруктыЖирные кислоты ненасыщенные

Семена чиа, подсолнечника, льна, тыквы, кунжута богаты хорошими жирными кислотами. Из фруктов можно выделить оливки и авокадо. Эти продукты не только насыщают организм ненасыщенными жирами, но также обеспечивают его огромным количеством минералов и витаминов. Возьмем, к примеру, семена чиа – кроме высокого содержания омега-3 жирных кислот, в их составе есть витамины А, E, аскорбиновая кислота, тиамин, рибофлавин, ниацин, а также кальций, железо, фосфор, цинк, медь и т.п.

Кроме того, ненасыщенные жиры содержатся в следующих продуктах:

  • в бобовых (горохе, сои, бобах);
  • в брюссельской капусте;
  • в диком рисе;
  • в ягодах асаи;
  • в морепродуктах;
  • в шпинате и т.д.

По материалам

  • http://www.newhealthadvisor.com/Difference-Between-Saturated-and-Unsaturated-Fats.html
  • http://www.choosemyplate.gov/saturated-unsaturated-and-trans-fats
  • http://www.fitday.com/fitness-articles/nutrition/fats/5-foods-that-contain-unsaturated-fats.html
  • http://examples.yourdictionary.com/examples-of-unsaturated-fats.html
  • https://www.healthaliciousness.com/nutritionfacts/nutrition-comparison.php?o=12006&t=12006&h=12220&s=100&e=28.400&r=10.300

Роль жиров в питании человека

Функции жиров в организме человека

Какие бывают жиры

Все жиры образно говоря разделяют на 3 группы.

1. Сочные жирные кислоты.
Это жиры животного происхождения, поступающие в организм из продуктов из мяса, масла, яиц, колбасы и продуктов из молока. Они отличаются от других жиров тем, что остаются твёрдыми даже при температуре 20 градусов. Сочные жиры необходимы для энергии, они принимают участие в строении клеток. Собственно поэтому их излишек ведет к накоплению избыточного веса, а еще к увеличению уровня холестерина в организме, к болезням сердца и даже некоторым видам рака. Если человек не будет употреблять сочные жирные кислоты, организм сможет синтезировать их из иной пищи. Но для организма это тоже излишняя работа, благодаря этому в минимальных количествах подобные жиры необходимы.

2. Ненасыщенные жирные кислоты.
Эти жиры содержатся в растительной пище – в масле подсолнечника, оливковом, кукурузном и прочих. Они не застывают даже в холодильнике. Эти кислоты делятся на полиненасыщенные кислоты и мононенасыщенные кислоты.

  • Мононенасыщенные жиры не оказывают влияние на холестерин, это кислоты омега-9. Они содержатся в масле из оливок и помогают исправлению состояния клеточных мембранных тканей, синтезу белка и чувствительности к инсулину;
  • Полиненасыщенные жиры включают линолеат или омега-6, а еще альфа-линолеат или омега-3. Эти жиры не вырабатываются нашим организмом без посторонней помощи, благодаря этому должны обязательно поступать в организм с пищей. Кислоты омега- 6 содержатся в подсолнечном и кукурузном маслах, и дефицита их человек не испытует. Кислоты омега-3 содержатся в масле грецких орехов, льняном и конопляном маслах и жирной морской рыбе. В основном, данных жиров в организме недостаточно, также комбинирование омега-3 и омега-6 должно быть 1:4. Тогда они оберегают сосуды и сердце от ожирения, выводят плохой холестерин и делают больше кол-во хороших липидов.

3. Трансжиры.
Такой вид жиров считается самым вредным, он выходит при нагреве растительного жира или под давлением водорода. Он достаточно хорошо застывает при температуре 20 градусов, и при помощи включения его в продукты делают больше их срок хранения. Он совсем не требуется человеческому организму, но в сегодняшних продуктах его содержание может достигать 40% от их каллорийности. К этим жирам относятся различные маргарины, а еще готовые заправки для блюд и салатов.

ГЛАВА 12. ЛИПИДЫ И МЕМБРАНЫ

В предыдущих главах мы уже рассмотрели такие важные компоненты клетки, как вода, белки, ферменты, коферменты и углеводы. Перед тем как перейти к изучению метаболических процессов в клетках, следует рассмотреть еще одну группу биомолекул — липиды. Липиды представляют собой нерастворимые в воде маслянистые или жирные вещества, которые могут быть экстрагированы из клеток неполярными растворителями. такими, как эфир или хлороформ. Наиболее распространенные липиды — жиры или триацилглицеролы, играют роль топлива для большинства организмов. Именно в них запасается большая часть энергии, выделяющейся в результате химических реакций.

Рассмотрение липидов в этой главе уместно и еще по одной причине. Дело в том, что наряду с неполярными липидами существуют также полярные липиды. Они составляют главные компоненты клеточных мембран, т.е. тех «контейнеров», в которых протекают основные метаболические процессы. Мембраны не только отделяют содержимое клеток от окружающей среды, но и обеспечивают пространственное разделение метаболических процессов внутри клеток. Вместе с тем мембраны — это не просто клеточный «покров»: в них локализованы многочисленные ферменты и транспортные системы. Более того, на внешней поверхности клеточной мембраны располагаются разнообразные распознающие, или рецепторные, участки, которые способствуют узнаванию других клеток, связывают определенные гормоны и воспринимают иные сигналы из внешнего окружения. Многие свойства клеточных мембран обусловлены наличием в них полярных липидов.

12.1. Жирные кислоты — структурные компоненты большинства липидов

Существует несколько классов липидов, каждый из которых выполняет специфические биологические функции (табл. 12-1). Мы начнем рассмотрение с жирных кислот характерных структурных компонентов большинства липидов. Жирные кислоты — это длинноцепочечные органические кислоты, содержащие от 4 до 24 углеродных атомов; они содержат одну карбоксильную группу и длинный неполярный углеводородный

Таблица 12-1. Липиды основных типов, сгруппированные в соответствии с их химическим строением

Жирные кислоты ненасыщенные

Известны липиды и некоторых других типов, но они менее распространены в животных тканях

«хвост» (рис. 12-1), из-за которого большинство липидов нерастворимы в воде и проявляют свойства масел или жиров. В клетках и тканях жирные кислоты встречаются не в свободном состоянии, а в ковалентно связанной форме в составе липидов различных классов; в свободном виде жирные кислоты можно получить только путем химического или ферментативного гидролиза.

Высшая жирная кислота

Высшие жирные кислоты — основной гидрофобный компонент липидов, в составе которых они связаны, как правило, сложными эфирными и амидными связями.

Высшие жирные кислоты, биосинтез — ферментативный процесс образования, осуществляемый путем многократной конденсации двууглеродного фрагмента — ацетата ( биосинтез жирных кислот de navo) или же путем изменения цепи уже существующих жирных кислот, имеющих 12 — 16 атомов углерода. Биосинтез жирных кислот de now протекает в основном в цитоплазме.

Высшие жирные кислоты, входящие в состав жиров или получаемые окислением парафиновых углеводородов, как мы видели выше, служат важнейшим сырьем для производства высших жирных спиртов методом каталитической гидрогенизации под давлением.

Высшие жирные кислоты окрашены в темный цвет, их натровые соли пенятся хуже. Из них можно получить фракционировкой продукт, весьма похожий на стеариновую кислоту. Выше 320 особенно при длительной перегонке наступает разложение с отщеплением двуокиси углерода, в результате чего в дистилляте снова появляются неомыляе-мые. Кубовый остаток, количество которого достигает 10 — 20 % в зависимости от исходного парафина и от глубины окисления, переводят в медный куб обогреваемый газом, и перегоняют с водяным паром при 10 лшрт. Когда температура кубовой жидкости дойдет до 350, перегонку прекращают.

Высшие жирные кислоты, или ВЖК ( как часто сокращенно их называют), имеют, как правило, нормальное строение углеродной цепи и содержат от 10 до 24 и выше углеродных атомов. В зависимости от характера радикала, связанного с карбоксильной группой, они могут быть насыщенными и ненасыщенными.

Высшие жирные кислоты, например стеариновая, лауриновая и другие, имеют кристаллическое строение.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их спиртовые растворы имеют кислую реакцию.

Высшие жирные кислоты, получаемые из природного сырья, обычно имеют четное число атомов углерода и неразветвленную цепь. К числу важнейших гомологов принадлежит пальмитиновая ( гексаде-кановая) и стеариновая ( октадекановая) кислоты, которые наряду с олеиновой кислотой содержатся в большинстве жиров и масел животного и растительного происхождения.

Высшие жирные кислоты кристаллизуются в трех полиморфных кристаллических формах, отличающихся друг от друга значением угла наклона молекул по отношению к плоскости карбоксилов. В последних вертикальных формах молекулы свободно вращаются в кристалле вокруг их продольной, оси. Аналогичное явление наблю дается у н-алканов и других соединений с длинными цепями.

Высшие жирные кислоты совершенно нерастворимы в воде и поэтому не имеют кислого и вообще никакого вкуса. Их кислотные свойства можно показать только в эфирном или спиртовом растворе; в последнем, например, они могут быть протитрованы едкой щелочью.

Высшие жирные кислоты получают окислением парафина.

Высшие жирные кислоты, входящие в состав жиров или получаемые окислением парафиновых углеводородов, как мы видели выше, служат важнейшим сырьем для производства высших жирных спиртов методом каталитической гидрогенизации под давлением.

Высшие жирные кислоты кристаллизуются в трех полиморфных кристаллических формах, отличающихся друг от друга значением угла наклона молекул по отношению к плоскости карбоксилов. В последних вертикальных формах молекулы свободно вращаются в кристалле вокруг их продольной оси. Аналогичное явление наблюдается у к-алканов и других соединений с длинными цепями.

Высшие жирные кислоты не имеют запаха.

Высшие жирные кислоты входят в виде сложных эфиров в состав столь важных для жизни человека веществ, как жиры ( стр.

Список источников

  • properdiet.ru
  • znatprovse.ru
  • www.ngpedia.ru
  • scask.ru